A isomeria é um fenômeno no qual compostos orgânicos apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes disposições de seus átomos, resultando em propriedades físicas e químicas distintas. O tipo de isomeria que um composto orgânico apresenta depende diretamente de sua estrutura molecular e do arranjo dos seus átomos ou grupos funcionais. Com base na estrutura dos compostos orgânicos e seus tipos de isomeria, é correto afirmar que
- A)o but-1-eno e o but-2-eno apresentam isomeria de função.
Errada, porque but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição, já que diferem apenas na localização da dupla ligação.
- B)o ácido acético (CH₃COOH) e o metanoato de metila (HCOOCH₃) são exemplos de isomeria de cadeia.
Errada, porque ácido acético e metanoato de metila são isômeros de função, pois um é ácido carboxílico e o outro é éster.
- C)o 2-bromobutano apresenta isomeria óptica devido à presença de um carbono assimétrico.
Certa, porque o 2-bromobutano possui um carbono assimétrico ligado a quatro grupos diferentes, permitindo isomeria óptica.
- D)o 1,2-dicloroetano e o 1,1-dicloroetano apresentam isomeria geométrica cis/trans.
Errada, porque 1,2-dicloroetano e 1,1-dicloroetano não apresentam cis/trans, já que a isomeria geométrica exige restrição de rotação em dupla ligação ou ciclo apropriado.
- E)o ciclo-hexano e o hex-1-eno são exemplos de isomeria de posição.
Errada, porque ciclo-hexano e hex-1-eno têm a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções/estruturas diferentes, caracterizando isomeria de cadeia ou de função estrutural, não posição.
Gabarito: C
Isomeria acontece quando duas substâncias têm a mesma fórmula molecular, mas os átomos estão organizados de jeito diferente. E isso pode mudar bastante o comportamento físico e químico do composto, como ponto de ebulição, reatividade e até atividade biológica. Em Química Orgânica, a sacada é identificar se a diferença está na função, na cadeia, na posição ou na orientação espacial. A banca gosta muito de cobrar isso misturando exemplos parecidos. Isomeria de função ocorre quando os compostos têm a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções diferentes, como álcool e éter, ou ácido carboxílico e éster. Isomeria de posição aparece quando a função é a mesma, mas muda a posição de uma ligação dupla, de um substituinte ou de um grupo funcional na cadeia. No gabarito, o item C está correto: o 2-bromobutano tem um carbono assimétrico, também chamado de carbono quiral, porque ele está ligado a quatro grupos diferentes. Isso permite a existência de enantiômeros, isto é, moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis. Em termos práticos, é a famosa isomeria óptica, que envolve a rotação da luz polarizada por compostos quirais. Então, o ponto-chave aqui é simples: se houver carbono assimétrico, pode haver isomeria óptica. Não precisa complicar mais do que isso - o concurso adora um detalhe estrutural que faz toda a diferença. A ideia é olhar a molécula e perguntar: esse carbono está preso a quatro coisas diferentes? Se sim, acende a luz da quiralidade.