Ácido acetilsalicílico é um anti-inflamatório não esteroide indicado para dor de dente, dor de cabeça, febre, artrite reumatoide, artrose ou para reduzir o risco de infarto agudo do miocárdio e do AVC, pois tem ação anti-inflamatória, antitérmica, analgésica e anticoagulante. Sua fórmula estrutural é: As funções orgânicas presentes nesse composto são
- A)álcool e éter.
Errada, porque não há álcool livre na molécula e também não há éter como função principal.
- B)álcool e cetona.
Errada, porque a estrutura não apresenta álcool e a carbonila presente não é de cetona.
- C)ácido carboxílico e cetona.
Errada, porque há ácido carboxílico, mas não existe cetona na fórmula do ácido acetilsalicílico.
- D)ácido carboxílico e éster.
Certa, pois a molécula apresenta um grupo ácido carboxílico e um grupo éster.
- E)cetona e éster.
Errada, porque existe éster, mas não há cetona na estrutura.
Gabarito: D
Para resolver esse tipo de questão, o segredo é olhar a fórmula estrutural e identificar os grupos funcionais presentes, sem se deixar enganar pelo nome famoso do remédio. No ácido acetilsalicílico, você encontra um grupo ácido carboxílico, que é aquele trecho -COOH, responsável pelo caráter ácido da molécula. Além disso, aparece um grupo éster, formado quando a hidroxila do ácido salicílico foi acetilada, criando a ligação -COO- entre dois carbonos. Repare que não há álcool livre na estrutura, porque a hidroxila fenólica original foi transformada em éster. Também não existe cetona, pois cetona exigiria um carbono da carbonila ligado a dois carbonos, o que não é o caso aqui. A molécula tem duas funções orgânicas bem clássicas e bem cobradas em prova: ácido carboxílico e éster. Por isso o gabarito é a letra D. A banca costuma cobrar a leitura direta da estrutura, não o uso do nome comercial ou da função biológica do composto. Em Química Orgânica, o que vale é o grupo funcional desenhado, como se a estrutura estivesse dizendo em voz alta: 'olhe para mim, não para o apelido'. Resumo prático: se você vir -COOH, pense em ácido carboxílico; se vir -COO- ligando dois carbonos, pense em éster. No ácido acetilsalicílico, esses dois aparecem juntos, e é isso que mata a questão.