A descoberta da Penicilina G ou Benzilpenicilina e o seu subsequente uso terapêutico representou um marco na terapia medicamentosa, pois o seu surgimento no passado produziu uma acentuada redução da mortalidade. Assinale a opção que indica as funções orgânicas presentes nessa molécula.
- A)Éter e Amida.
Errada, porque a molécula não apresenta função éter e o grupo nitrogenado está em amida, não em amida e éter.
- B)Álcool e Amina.
Errada, porque não há álcool livre na estrutura e o nitrogênio não aparece como amina, mas integrado a uma amida cíclica.
- C)Amina e Ácido Carboxílico.
Errada, porque existe ácido carboxílico, mas o nitrogênio não caracteriza amina e sim amida.
- D)Amida e Ácido Carboxílico.
Certa, pois a Penicilina G possui um anel beta-lactâmico, que é uma amida, e também um grupo ácido carboxílico.
- E)Ácido Carboxílico e Álcool.
Errada, porque não há álcool na molécula; o grupo oxigenado presente é o ácido carboxílico.
Gabarito: D
A Penicilina G, ou benzilpenicilina, tem uma estrutura orgânica bem típica de prova: um anel beta-lactâmico, que nada mais é do que uma amida cíclica, e um grupo carboxílico (-COOH). Em Química Orgânica, a banca costuma cobrar a leitura da molécula pela função, não pelo nome bonito do remédio. O ponto-chave aqui é perceber que o nitrogênio preso ao carbonil dentro do anel caracteriza a amida. Como o anel é pequeno e tensionado, essa amida é chamada de beta-lactama, mas continua sendo amida. Já o grupo -COOH aparece claramente na molécula e é o responsável pela função ácido carboxílico. Por isso, o gabarito é a letra D: amida e ácido carboxílico. As outras alternativas misturam funções que não aparecem na estrutura, como álcool, amina ou éter. Em prova da FGV, vale lembrar: ela adora trocar nome de estrutura por nome de função e ver quem cai no conto. Resumo de bolso: se você viu carbonila ligada a nitrogênio, pense em amida; se viu -COOH, pense em ácido carboxílico. Aqui, a molécula entrega as duas funções sem fazer cerimônia.