Os compostos hidroxiacetona (1-hidroxi-propan-2-ona), etanoato de metila e ácido propanoico foram recentemente identificados no espaço interestelar. Eles estão inseridos numa classe denominada “compostos orgânicos complexos” e suas rotas de síntese nesse meio despertam grande interesse científico. Dedica-se grande esforço também à compreensão do papel exercido por tais compostos orgânicos complexos na síntese abiótica de biomoléculas também encontradas nas mesmas regiões. A esse respeito, assinale V para a afirmativa verdadeira e F para a falsa. ( ) Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico são isômeros. ( ) Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico apresentam grupos polares em suas estruturas. ( ) Pontos de ebulição dos compostos seguem a ordem: etanoato de metila > ácido propanoico ≈ hidroxiacetona. As afirmativas são, respectivamente,
- A)F, V e F.
Errada, porque a primeira e a segunda afirmativas são verdadeiras, não F e V e F.
- B)F, F e V.
Errada, porque a primeira e a segunda afirmativas não são falsas; elas são verdadeiras.
- C)V, F e F.
Errada, porque hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico têm a mesma fórmula molecular e são isômeros.
- D)V, V e F.
Certa, pois os três compostos são isômeros, todos possuem grupos polares e a ordem de ebulição apresentada na terceira afirmativa está incorreta.
- E)V, V e V.
Errada, porque a terceira afirmativa é falsa: o etanoato de metila não tem ponto de ebulição maior que o ácido propanoico e a hidroxiacetona.
Gabarito: D
Aqui a banca trabalhou três ideias clássicas de Química Orgânica: fórmula molecular, função orgânica e forças intermoleculares. Quando os compostos têm a mesma fórmula molecular, mas funções diferentes, eles são isômeros. Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico têm fórmula C3H6O2, então a primeira afirmativa é verdadeira. Na segunda, todos apresentam grupos polares. O etanoato de metila tem a carbonila do éster; a hidroxiacetona tem carbonila e hidroxila; e o ácido propanoico tem a carboxila, que é bem polar. Então também é verdadeira. Em prova, sempre desconfie de molécula orgânica pequena sem polaridade: quase sempre a banca coloca um grupo funcional para te fazer tropeçar. A terceira afirmativa é a que derruba a alternativa. O etanoato de metila não ferve mais alto do que os outros dois, porque é éster e não faz ligação de hidrogênio entre suas próprias moléculas como doador. Já o ácido propanoico faz interações mais fortes, inclusive dimerização por ligação de hidrogênio, e a hidroxiacetona também tem ponto de ebulição elevado por formar ligações de hidrogênio. Logo, a ordem dada está errada. Por isso, a sequência correta é V, V e F, que corresponde à alternativa D.