Alcaloides como a cocaína podem ter solubilidade alterada apenas pela formação de sais ao se adicionar ácido clorídrico. Na forma de cloridrato de cocaína, a mesma é solúvel em água e insolúvel no seguinte solvente:
- A)etanol.
Errada, porque etanol é um solvente relativamente polar e pode dissolver muitas substâncias orgânicas, inclusive algumas formas salinas dependendo do caso.
- B)metanol.
Errada, porque metanol é ainda mais polar que o etanol e tem boa capacidade de solvatação de compostos iônicos ou polares.
- C)clorofórmio.
Errada, porque o clorofórmio é um solvente orgânico pouco polar, mas não é a melhor resposta aqui para a forma salina apresentada.
- D)éter dietílico.
Certa, porque o éter dietílico é pouco polar e não solubiliza bem o cloridrato, que é uma espécie iônica.
- E)dimetilsulfóxido.
Errada, porque o dimetilsulfóxido é um solvente muito polar e costuma solubilizar bem compostos iônicos e orgânicos polares.
Gabarito: D
Alcaloides são compostos orgânicos que, em geral, têm caráter básico porque possuem nitrogênio na estrutura. Quando você adiciona ácido clorídrico, ocorre a formação de um sal, como o cloridrato de cocaína, e isso costuma aumentar bastante a solubilidade em água. É o velho truque químico: transformar a molécula em uma forma iônica para que ela “goste” mais de ambiente polar. A lógica da questão é comparar um sal, que fica mais hidrossolúvel, com solventes de diferentes polaridades. Quanto mais polar e capaz de interagir com cargas, maior a chance de dissolver esse sal. Já solventes pouco polares, como o éter dietílico, não fazem essa festa toda com espécies iônicas. Por isso, na forma de cloridrato, a cocaína fica solúvel em água e insolúvel em éter dietílico. A água estabiliza bem o sal por interações íon-dipolo, enquanto o éter dietílico é pouco polar e não consegue solvatar adequadamente a forma salina. Em provas, a banca adora essa ideia de “conversão em sal para mudar solubilidade”, muito comum em Química Orgânica e em fármacos. O raciocínio é o mesmo para várias aminas orgânicas: forma salina favorece meio aquoso, e solvente apolar tende a não ajudar.