A periplanona B, feromônio sexual da barata, contém dois éteres cíclicos em sua estrutura. Esse composto é ativo em quantidade extremamente baixa, sendo 0,01 g suficiente para atrair 100 bilhões de baratas. Outro composto natural que apresenta o grupo éter em sua estrutura é a azadiractina, isolada da árvore Azadirachta indica. Este composto apresenta potentes atividades nematicida e antialimentar para insetos. Sobre os éteres, analise as afirmativas a seguir. I. Nos éteres, o oxigênio apresenta hibridação sp3 e o ângulo entre os grupos ligados ao oxigênio é de, aproximadamente, 110°. II. A solubilidade dos éteres em água diminui com o aumento do número de átomos de carbono. III. As temperaturas de ebulição dos éteres são mais altas que as dos alcanos de massa molar semelhante e bem mais baixa que as dos álcoois de mesma massa molar. Está correto o que se afirma em
- A)I, II e III.
Esta alternativa reúne corretamente as três afirmações sobre éteres. O oxigênio nesses compostos tem hibridação sp3, com geometria eletrônica tetraédrica e ângulo de ligação em torno de 110°; além disso, quanto maior a cadeia carbônica, menor tende a ser a solubilidade em água, e o ponto de ebulição dos éteres fica acima do de alcanos de massa molar semelhante, mas abaixo do de álcoois equivalentes, porque os éteres não fazem ligação de hidrogênio entre si.
- B)I, apenas.
Aqui a alternativa sustenta apenas a primeira afirmação, isto é, a de que o oxigênio do éter é sp3 e apresenta ângulo próximo de 110°. O problema é que a segunda também é verdadeira, pois o aumento da parte hidrocarbonada reduz a interação com a água, e a terceira igualmente procede, já que os éteres têm interações intermoleculares mais fortes que as dos alcanos, mas mais fracas que as dos álcoois. Portanto, ela fica incompleta.
- C)I e II, apenas.
Esta opção afirma que somente as afirmativas I e II estão corretas. De fato, I está correta pela hibridação sp3 do oxigênio e II também está correta porque a solubilidade em água diminui à medida que cresce a cadeia carbônica, mas ela erra ao excluir a III. O ponto de ebulição dos éteres realmente supera o dos alcanos de massa molar semelhante e fica bem abaixo do dos álcoois, em razão da ausência de doação de ligações de hidrogênio entre moléculas de éter.
- D)II e III, apenas.
A alternativa diz que apenas as afirmativas II e III estão corretas, ou seja, reconhece a queda da solubilidade com o aumento da cadeia e a posição intermediária do ponto de ebulição dos éteres entre alcanos e álcoois. O erro está em deixar de fora a afirmativa I, porque o oxigênio do éter também é sp3 e a disposição espacial ao redor dele é angular, com ângulo de ligação em torno de 110°. Assim, o conjunto não corresponde ao conteúdo verdadeiro da questão.
Gabarito: A
Éteres são compostos orgânicos em que um oxigênio fica ligado a dois grupos carbônicos, como em R-O-R'. Apesar de parecerem simples, eles cobram bastante em prova por três ideias clássicas: geometria, solubilidade e ponto de ebulição. O oxigênio do éter tem hibridação sp3, com dois pares de elétrons livres, o que gera uma geometria eletrônica tetraédrica e um ângulo de ligação próximo de 110°, valor bem aceito em questões de concurso. Na solubilidade, a lógica é direta: quanto maior a cadeia carbônica, mais a parte apolar domina e menor fica a interação com a água. Por isso, éteres pequenos ainda conseguem alguma solubilidade, mas isso cai à medida que o número de carbonos aumenta. Já no ponto de ebulição, os éteres não fazem ligação de hidrogênio entre si como os álcoois, então fervem a temperaturas menores que as dos álcoois de mesma massa molar. Mesmo assim, ainda costumam ferver acima dos alcanos de massa molar semelhante, porque o oxigênio traz polaridade e aumenta as interações intermoleculares. Assim, as três afirmativas estão corretas. A banca explorou exatamente o trio que mais aparece em Química Orgânica: estrutura, solubilidade e forças intermoleculares. Sem drama, sem truque escondido: é a teoria clássica de éteres cobrando o que você já espera ver em livro didático de orgânica.