Assinale a opção em que o composto exibido apresenta isomeria cis-trans.
- A)(CH3)2C=CCl−NH2
Errada, porque um dos carbonos da dupla tem dois substituintes iguais (dois CH3), o que impede isomeria cis-trans.
- B)CH3−CH2−CH=CH−OH
Certa, porque cada carbono da dupla possui dois grupos diferentes, permitindo a forma cis e a forma trans.
- C)CH2=CBr2
Errada, porque um dos carbonos da dupla está ligado a dois bromos iguais, sem possibilidade de isomeria geométrica.
- D)CH2=CH−Cl
Errada, porque a dupla é terminal: um dos carbonos tem dois hidrogênios, então não há cis-trans.
- E)(CH3−CH2)2C=C(CH2−CH3)2
Errada, porque ambos os carbonos da dupla têm dois grupos etila iguais, eliminando a isomeria cis-trans.
Gabarito: B
Isomeria cis-trans, também chamada de isomeria geométrica, aparece quando há rotação impedida e cada carbono da dupla ligação está ligado a dois grupos diferentes. É como se a dupla “trancasse” a molécula numa posição, permitindo comparar lados iguais e diferentes do mesmo esqueleto. Se um dos carbonos da dupla tiver dois substituintes iguais, não dá para organizar cis e trans de forma válida. Na prática, a regra é simples: em C=C, cada carbono da dupla precisa ter dois ligantes diferentes. Quando isso acontece, você consegue distinguir a disposição espacial dos grupos: mesma face da dupla (cis) ou faces opostas (trans). Em casos mais complexos, usa-se também a nomenclatura E/Z, mas para concursos a ideia central é essa mesma. A alternativa B traz CH3-CH2-CH=CH-OH. Em um carbono da dupla há H e CH3CH2; no outro, há H e OH. Como os dois carbonos da dupla têm substituintes diferentes, existe possibilidade de isomeria cis-trans. Dá até para imaginar o OH e a cadeia etila do mesmo lado ou em lados opostos da dupla. As demais alternativas falham porque apresentam carbonos da dupla com dois grupos iguais em pelo menos um dos lados, o que elimina a isomeria geométrica. Então o gabarito é B, exatamente porque a estrutura satisfaz a condição clássica da isomeria cis-trans.