Uma solução orgânica foi submetida a um feixe de luz polarizada. Entretanto, o plano de vibração dessa luz não sofreu desvio (rotação). De acordo com aspectos da isomeria espacial, é correto afirmar que, na situação hipotética apresentada, pode ter sido utilizada uma solução com
- A)1 mol/L de (R)-2-butanol.
Errada, porque 1 mol/L de (R)-2-butanol é um enantiômero puro e desvia a luz polarizada.
- B)1 mol/L de (R)-2-pentanol.
Errada, porque 1 mol/L de (R)-2-pentanol também é um enantiômero puro, portanto seria opticamente ativo.
- C)1 mol/L de (S)-2-pentanol.
Errada, porque 1 mol/L de (S)-2-pentanol é igualmente um enantiômero puro e não zera a rotação.
- D)2 mol/L de (R)-2-pentanol e 2 mol/L de (S)-2-pentanol.
Certa, porque a mistura em quantidades iguais de (R) e (S)-2-pentanol é racêmica e não apresenta rotação óptica líquida.
- E)2 mol/L de (R)-2-butanol e 3 mol/L de (S)-2-butanol.
Errada, porque as quantidades de (R) e (S)-2-butanol são diferentes, então não há compensação total da atividade óptica.
Gabarito: D
Quando uma substância desvia o plano da luz polarizada, ela é opticamente ativa. Isso acontece, em geral, com moléculas quirais, isto é, aquelas que não se sobrepõem à sua imagem no espelho. Um enantiômero puro, como um composto na forma (R) ou (S), costuma girar a luz para um lado ou para o outro. Agora vem o detalhe que derruba muita gente: se a solução tiver quantidades iguais de dois enantiômeros, um compensa o efeito do outro. Esse tipo de mistura é chamado de racêmica e, por isso, não provoca rotação líquida no plano da luz polarizada. É como dois amigos puxando a corda com a mesma força, só que em sentidos opostos: no fim, ninguém sai do lugar. No item apresentado, a solução não desviou a luz. Logo, ela não pode conter apenas um enantiômero puro, porque isso geraria atividade óptica. Também não basta ter dois compostos diferentes se eles não forem enantiômeros em proporção igual. Para zerar a rotação, é necessário equilíbrio entre formas que se anulam mutuamente. Por isso o gabarito D está correto: 2 mol/L de (R)-2-pentanol e 2 mol/L de (S)-2-pentanol formam uma mistura racêmica, com quantidades iguais dos dois enantiômeros. Assim, a rotação de um cancela a do outro e a solução fica opticamente inativa.