Segundo Stanley F. Malamed, a classificação dos agentes simpaticomiméticos pela estrutura química está relacionada à presença ou ausência de um núcleo catecol. Os fármacos simpaticomiméticos que têm radicais hidroxila na terceira e quarta posições do anel aromático são denominados catecóis. Se eles contêm um grupo amina ligado à cadeia lateral alifática, são designados como catecolaminas. Dentre as opções a seguir, assinale a que apresenta uma catecolamina exclusivamente sintética.
- A)Adrenalina.
Adrenalina é uma catecolamina natural, produzida pela medula adrenal, portanto não é exclusivamente sintética.
- B)Dopamina.
Dopamina também é uma catecolamina endógena, ligada à síntese de noradrenalina e adrenalina.
- C)Metoxamina.
Metoxamina é um simpaticomimético sintético, mas não é catecolamina porque não apresenta o núcleo catecol típico.
- D)Isoproterenol.
Isoproterenol é uma catecolamina sintética, com ação adrenérgica beta predominante.
- E)Fenilefrina.
Fenilefrina é sintética, porém não pertence ao grupo das catecolaminas por não ter a estrutura catecol característica.
Gabarito: D
Na classificação química dos simpaticomiméticos, o ponto-chave é observar o anel aromático e a cadeia lateral. Quando a molécula tem hidroxilas nas posições 3 e 4 do anel, ela é um catecol; quando, além disso, traz uma amina na cadeia lateral, vira uma catecolamina. Parece detalhe de livro, mas cai bastante porque a banca adora trocar um nome famoso por outro parecido. As catecolaminas podem ser naturais ou sintéticas. Adrenalina e dopamina são substâncias endógenas, produzidas pelo próprio organismo. Já algumas moléculas foram criadas em laboratório para imitar ou modificar esses efeitos, e entre elas está o isoproterenol, um simpaticomimético sintético da classe das catecolaminas. O gabarito é a letra D porque o isoproterenol possui a estrutura típica de catecolamina e é exclusivamente sintético. Ele é muito lembrado por ter ação beta-adrenérgica e por ser um clássico de farmacologia aplicada, inclusive em anestesia e emergência, ainda que hoje seu uso seja bem mais restrito. Em prova, o raciocínio é simples: se a questão perguntar qual é a catecolamina sintética, desconfie de adrenalina, dopamina e de fármacos sem o padrão catecol. O segredo está em não confundir "parece com catecolamina" com "é endógena". Aqui, a armadilha é justamente essa.